• "\d" или "[0-9]" — любой одиночный символ от 0 до 9.
• "+" — допускается один или более символов.

• "\w" — любой символ алфавита или любая цифра.
• "{2}" — допускается только 2 символа.

• "\d" — любая одиночная цифра, "a-f" — диапазон от a до f. Итого мы имеем допустимый набор символов 0123456789abcdef — то есть шестнадцатеричный код Hex. "{2}" — любые 2 символа из этого набора символов.
• "([\da-f]{2}:)"{5} — допустимо повторение двух символов hex + двоеточие ровно 5 раз.
• и в конце "[\da-f]{2}" — любые 2 имвола из набора hex

• "\/" — обычное экранирование символа "/".
• внутри квадратных скобок перечисление допустимых символов, а именно — любой символ алфавита или любая цифра, дефис, нижнее подчёркивание, точка или слэш (если в имени есть другие символы — их можно дописать).

• "\\$" — экранирование доллара.
• ".+" — любое количество любых символов, "?" — убираем жадность.

• "\d" — любая одиночная цифра,
• "+" — любое количество символов, "{1,3}" — жёсткое ограничение на количество символов (от 1 до 3).

Что бы определить диапазон от 0 до 255 придётся немного постараться:

• "\d" — число от 0 до 9
• "[1-9]\d" — число от 10 до 99
• "1\d{2}" — число от 100 до 199
• "2[0-4]\d" — число от 200 до 249
• "25[0-5]" — чилсо от 250 до 255

Далее разрешаем повторение шаблона цифры от 0 до 255 ровно 3 раза:

• "(\d|[1-9]\d|1\d{2}|2[0-4]\d|25[0-5]).){3}" — внутри точка, потому что она тоже повторяется 3 раза и в конец тот же диапазон чисел, но без точки.
• в конец и начало добавляем символ границы слова "\b" — нужен для того что бы убрать из вхождения например такой текст "1172.30.42.109" (согласен, маловероятно и наверное излишне).

• " — начинаем поиск с двойной кавычки.
• "[^"]+" — далее совершенно любой символ кроме двойной кавычки.
• Заканчиваем двойной кавычкой.

Всё это помещаем в круглые скобки, дописываем знак или — "|" и повторяем тоже самое для одинарных кавычек.

• "[^>\s]+" ищем любые символы кроме символа ">" и символа пробела. По сути дела читать можно так "идём до тех пор пока не увидим один из этих символов".
• "[\w\/]" — это ограничитель который разрешает заканчивать ссылку только латинским символом или слэшем.

И по итогу — начинаем с http://, далее совершенно любой символ кроме символов "<" или пробела, но в конце обязателен символ латинского алфавита или слэш.

• дополнительные "s?" в "https?" просто разрешают как "http://" так и "https://".

• "h\d" — здесь мы говорим что после символа обязательно должна идти "\d" цифра.
• А далее ".*" может идти любое количество любых символов или может не идти ничего.

• "h[1-6]" — здесь мы говорим что после "h" обязательно должна идти цифра от 1 до 6.
• "[^>]*" — дальше могут идти совершенно любые символы кроме ">", а могут и не идти.

Отдельно про дополнение:

• Обёртывая выражение "(h[1-6])" в скобки мы создаём группу под номером 1.
• Далее используя ссылку на первую группу "\1" мы говорим о том что хотим видеть в конце тот же самый, h с той же самой цифрой, что и в начале.

• "\(?" — указываем на возможность наличия символа "(" или его отсутствия, экранируем т. к. это зарезервированный символ.
• "\d{3}" — цифры с ограничением только 3.
• Далее возможны символы "[\). \/-]{1,2}" — слэш, закрывающая круглая скобка, точка, пробел, обратный слэш и дефис. {1,2} — говорит о том что этих символов может быть 1 или 2. Например закрывающая скобка и пробел после неё.
• Далее обязательно "[-.]" — дефис или точка.
• И "\d{4}" — четыре цифры в конце.

• "[A-Z][A-Za-z-']+" — Ищем слово которое обязательно начинается с большой буквы, затем содержит любой символ алфавита, дефис или апостроф.
• Далее всё ровно тоже самое что и чуть выше, но здесь между мы имеем "({\"\w})?" — это просто костыль позволяющий обойти экранирование. Означает что кусок "{\"u}" может как присутствовать, так и отсутствовать.
• И далее опять ровно тоже самое что и в первом случае "( [A-Z][A-Za-z-']*)?", замет исключением что это выражение обвёрнуто в группу и стоит знак "?" означающий не обязательность этого условия.

P.S перечисление [A-Za-z] здесь вынужденная мера, потому что в тесте отсутствуют модификаторы.

• "[A-Z]\S+, " — сначала, обязательно, заглавная буква "[A-Z]", затем любое количество не пробельных символов "\S+" до точки с запятой ", ".
• Далее почти тоже самое "[A-Z]\S*" — начало обязательно с заглавной буквы, а потом любой не пробельный символ до границы слова "\b".
• "( [A-Z][\S]*)?" — а между ними такая же, но не обязательная группа для отчества.

• "(?<=<h[^>]+>)" — заглядывание назад внутри которого должен быть тег h.
• "(?=<\/h\d>)" — заглядывание вперед внутри которого должен быть закрывающий тег h.

• "(?<=^\d+. )" — заглядывание назад где обязательно с новой строки должно быть любое количество цифр до точки с пробелом.
• "[A-Z][\w]+, " — далее любое слово с заглавной буквы до точки с запятой и ещё раз тоже самое "[A-Z][\w.]+".

• "(?<=^\d+. )" — заглядывание назад где обязательно с новой строки должно быть любое количество цифр до точки с пробелом.
• "[^,]+," — любое количество любых символов до запятой + запятая.
• "[^,:]+" — любое количество любых символов до запятой или двоеточия.