При настройке сервера исходящей почты на почтовом клиенте вы видите 3 опции для шифрования — без шифрования, SMTPS и STARTTLS, а также 3 возможных порта — 25, 465, 587. Что тут выбрать и для чего — давайте разбираться.


Previous < Режимы работы почтовых серверов
Next > DNS записи для почтовых серверов


Когда вы отправляете кому-то сообщение, ваш почтовый клиент использует протокол ESMTP для передачи этого сообщения, а затем ваш почтовый сервер использует тот же протокол, если ему нужно передать это сообщение на другой сервер. И хотя все говорят и пишут SMTP, речь обычно идёт про ESMTP – тот же самый SMTP, но с набором расширений, таких как авторизация и шифрование. Да, когда-то SMTP не поддерживал даже авторизацию.



Теперь немного про SMTPS. Когда-то интернет был настолько простым, что всё в нем передавалось в открытом виде. Потом появились криптографические протоколы шифрования, тот же самый SSL. И сервисы, которые раньше передавали информацию в открытом виде, начали заворачивать трафик в SSL.



Но сделать это на тех же стандартных портах оказалось непросто – клиент и сервер должны договориться о методе шифрования, а чтобы сервис на одном порту одновременно работал для одних с шифрованием, а для других без – требовало бы изменений в протоколах. И чтобы не усложнять всё, начали лепить отдельные порты для шифрованных соединений – так появился 443 для HTTPS и 465 для SMTPS. Но тут спохватились – выделенных портов мало, количество сервисов растёт, а если еще каждый для своих целей будет использовать по несколько портов с шифрованием и без – беда.



И в итоге решили немного доработать протоколы. В некоторых случаях это не очень получилось, например для HTTP, а в случае с SMTP получился вполне себе годный вариант. Для этого в SMTP добавили расширение STARTTLS. Вообще, расширение STARTTLS используется не только для SMTP, в целом это команда для начала переговоров о шифровании. В отличие от SMTPS, который использует выделенный порт 465 и сразу шифрует соединение, STARTTLS лишь расширение для SMTP, а значит сессия инициируется как обычная SMTP сессия. Почтовые сервера приветствуют друг друга, а потом предлагают начать шифроваться и выбирают доступные криптографические протоколы.



В итоге с появлением STARTTLS из стандартов решили убрать SMTPS на 465 порту как отдельный сервис. Из стандартов убрали, но сервис остался, и до сих пор используется. Насчёт шифрования я еще сделаю отдельную тему, а пока поговорим про STARTTLS.



Ранее я сказал, что при STARTTLS почтовые сервера или клиент/сервер открывают соединение без шифрования, а потом договариваются о шифровании. Для шифрования они используют тот же самый SSL/TLS. Но что, если они не смогут договориться? Получится, они будут общаться в незашифрованном виде? По интернету? А между тем, договариваются они без какого-либо шифрования, тем самым легко обмануть сервер или клиент отсутствием доступных методов шифрования. И в своё время уличили одного из провайдеров в такой атаке. И нафиг тогда такое шифрование нужно, спросите вы. Не всё так безнадёжно. На самом деле, администратор может отключить возможность передачи почты, если не удалось договориться о шифровании, а почтовые клиенты обязаны предупреждать о том, что сервер не поддерживает шифрования.



И так, мы разобрались с тем, что есть SMTP, который работает по 25 порту, есть SMTPS, который работает по 465, но есть еще один порт – 587, который также используется почтовым сервером.



Как вы заметили, почтовые клиенты подключаются к серверам по SMTP. И почтовые сервера подключаются друг к другу тоже по SMTP. Также я говорил в прошлой части, что есть такие сервера – релей хосты, которые пересылают почту. По определённым причинам, в основном человеческим, в интернете есть релей хосты, которые позволяют неавторизованным пользователям перенаправлять сообщения с любого адреса. И эти хосты появляются каждый раз, когда нерадивый админ поднимает почтовый сервер, а это бывает нередко. Как итог, злоумышленники поднимают временные сервера или заражают компьютеры пользователей, которые рассылают спам через эти релей хосты без авторизации.



Как итог, некоторые интернет провайдеры блокируют любые подключения пользователей к 25 порту.



Между серверами в интернете этот порт открыт, а вот для пользователей сделали отдельный сервис – MSA (message submission agent – агент отправки почты), тем самым отделив подключения пользователей от подключения серверов, которые общаются по прежнему по MTA. Вообще, даже на 25 порту работает MSA, но официальный порт для него – 587. Так что мешает спамерам использовать этот порт? То что на MSA, как правило, обязательна авторизация пользователей. Это не единственная причина существования MSA – так как он работает с почтовыми клиентами, он лучше оптимизирован под работу клиентов – сразу предупреждает о каких-либо ошибках в сообщениях, например, отсутствии доменного адреса получателя.



И напоследок, давайте проследим за процессом отправки почтового сообщения. Для этого используем wireshark, почтовый клиент и gmail аккаунт. Всё начинается со стандартного TCP хэндшейка, после чего запускается SMTP сессия. В рамках сессии почтовый клиент и сервер приветствуют друг друга, после чего почтовый клиент предлагает зашифровать сессию, сервер даёт согласие, после чего происходит обмен ключами и начинается зашифрованная сессия TLSv1.3, после чего в зашифрованном виде клиент авторизуется и передаёт сообщение, которое не видно для перехватчика трафика.