Астрономы из Калифорнийского технологического института впервые обнаружили хиральную молекулу органического вещества в межзвездном пространстве. Это открытие может иметь важное значение для понимания зарождения жизни на Земле (возможно, и других планетах в иных звездных системах). Дело в том, что аминокислоты и другие органические соединения существуют в двух формах, называемых оптическими изомерами. Эти изомеры одинаковы по составу, но их структура зеркально противоположна. Отличить один изомер от другого можно в растворе, пропустив через него свет. Обе хиральные (зеркальные по структуре) формы будут вращать плоскость поляризации излучения, проходящего через раствор, влево или вправо. Важным моментом является то, что все аминокислоты, из которых состоят белки живых организмов (включая как вирусы, так и человека) являются L-изомерами, это «левосторонние» молекулы.
L-изомеры уже обнаружены в космосе, специалисты нашли относительно простые органические соединения на поверхности комет (в частности, на комете Чурюмова-Герасименко). Находка, сделанная сейчас — это окись пропилена. На Земле это вещество хорошо известно, его используют в производстве некоторых видов пластика и как фумигант в процессе выращивания миндаля. Пропилен используется и как топливная присадка. Ученые считают, что обнаруженное соединение может находиться в больших количествах в облаках газа, окружающих центр нашей галактики. Хиральная молекула, обнаруженная учеными, находится на расстоянии 390 световых лет от Земли. Речь идет о большой газопылевом облаке Стрелец В2. Здесь активно идет процесс звездообразования, ранее в облаке астрономы обнаружили несколько молодых звезд.
Открытие было сделано при помощи высокочувствительного 100-метрового радиотелескопа Green Bank. Зеркало имеет размеры по осям 100?110 м. Этот радиотелескоп может быть направлен в любую точку на небе с точностью, превосходящей одну тысячную градуса. Минимальная рабочая длина волны — 6 мм.
В зеркальных изомерах интересно то, что свойства соединений, одинаковых по составу, но различных по зеркальности/хиральности, также могут быть разными по отношению к другим хиральным объектам, какими являются биологические системы. В фармацевтике этот феномен хорошо известен. У кетамина, к примеру, есть зеркальный изомер, который называется эскетамин. Этот «близнец» кетамина является более сильным фармацевстическим препаратом, чем сам кетамин. Меторфан, его R-изомер, является компонентом сиропа от кашля. L-изомер — это уже мощный опиоид, использующийся в качестве обезболивающего препарата. Напроксен, в одной своей инкарнации — это обезболивающий препарат. В другой — это яд, в буквальном смысле слова разрушающий печень. Все это позволяет говорить о том, что L-изомерия аминокислот, составляющих белки, формирующие наши тела, вовсе не случайность. При этом только аминокислоты одинаковой ориентации (либо все левосторонние, либо все правосторонние) могут образовывать устойчивые белки.
Пока что мы не знаем, почему жизнь состоит из «левосторонних» аминокислот, но с самим этим фактом никто не спорит. Правосторонние изомеры «аминокислот жизни» довольно редки на Земле, и не принимают участия в биохимических реакциях.
Сложные органические соединения постоянно формируются в межзвездном пространстве, в основном, в пылегазовых облаках. Считается, что более простые соединения могут сталкиваться друг с другом, образуя все более сложные органические вещества. С усложнением молекулы соединения необходимы уже новые условия для формирования еще более сложных органических соединений. В некоторых случаях помочь могут небольшие фрагменты водяного льда, на котором осаждаются отдельные молекулы. С течением времени их становится больше, и они начинают взаимодействовать друг с другом, формируя уже более сложные структуры. Сложная органика обнаружена на некоторых кометах, включая комету Чурюмова-Герасименко. Здесь найдены углеводы, спирты, сероводород, синильная кислота, глицин и фосфорсодержащие соединения. По мнению специалистов, эти вещества теоретически могут формировать еще более сложные соединения, включая аминокислоты.
Согласно одной из теорий, жизнь на Земле зародилась благодаря падению богатых органикой комет на поверхность нашей планеты в далеком прошлом. Органические вещества взаимодействовали друг с другом, постепенно формируя «кирпичики жизни». Но первый этап такого синтеза проходил как раз на кометах. Теперь, вероятно, можно говорить о том, что аналогичный синтез проходит в межзвездном пространстве.
В самом факте обнаружения хиральной молекулы органического вещества в межзвездном пространстве нет ничего сенсационного. Никто не сомневался, что такие изомеры существуют. Находка ученых просто подтвердила теорию. К сожалению, вид хиральности обнаруженного соединения пока не установлен. Дело в том, что видов хиральности несколько. Это центральная (центр хиральности), аксиальная (ось хиральности), планарная (плоскость хиральности), спиральная (спираль) и топологическая хиральность. Специалисты надеются на то, что выяснить вид хиральности окиси пропилена из межзвездных облаков удастся при изучении взаимодействия с молекулами этого соединения поляризованного света.
Комментарии (11)
kaichou
16.06.2016 13:00> Обе хиральные формы будут вращать поляризацию излучения, проходящего через раствор, влево или вправо.
Что значит «вращать поляризацию»? (вопрос с намёком)
Nekto_Habr
16.06.2016 13:38+1>>Меторфан, его L-изомер, является сиропом от кашля.
Прям сам изомер — сироп? :)
>>R-изомер — это уже мощный опиоид, использующийся в качестве обезболивающего препарата.
Думаю, всё-таки наоборот: декстраметорфан был как раз компонентом сиропа от кашля. Вики подтверждает.
olgerdovich
16.06.2016 14:03+3" К сожалению, вид хиральности обнаруженного соединения пока не установлен. Дело в том, что видов хиральности несколько. Это центральная (центр хиральности), аксиальная (ось хиральности), планарная (плоскость хиральности), спиральная (спираль) и топологическая хиральность. Специалисты надеются на то, что выяснить вид хиральности окиси пропилена из межзвездных облаков удастся при изучении взаимодействия с молекулами этого соединения поляризованного света. "
Совершенно ни к чему рассказывать про виды хиральности, обсуждая конкретную молекулу, для которой вид хиральности совершенно банален — центральная (имеется неплоский атом с более чем тремя разными заместителями), на фоне чего тезис «вид хиральности обнаруженного соединения пока не установлен» звучит смешно. Вероятно, автор хотел сказать, что неизвестна абсолютная конфигурация и вообще, есть ли какой-то детектируемый избыток молекул одной конфигурации по отношению к молекулам другой или (что наиболее вероятно) они представлены поровну, т. е. обнаруженный оксид пропилена представляет собой рацемат.
Напротив, хотелось бы подробностей про «L-изомеры уже обнаружены в космосе, специалисты нашли относительно простые органические соединения на поверхности комет.» Во-первых, L-изомеры чего? во-вторых, как эту конфигурацию установили?
olgerdovich
16.06.2016 14:38+5во фразе «В зеркальных изомерах интересно то, что свойства соединений, одинаковых по составу, но различных по структуре, также могут быть различными» стоит изменить «различные по структуре» на «различные по зеркальности/хиральности» (потому как иначе речь идет об изомерии вообще и утверждение тривиально) и добавить «по отношению к другим хиральным объектам, какими являются биологические системы».
Стоит также добавить, что известное нарушение CP-симметрии не имеет прослеживаемого
влияния на химические процессы (протекающие, по сути, через электромагнитные взаимодействия, для которых сохраняется P-симметрия). Действительно совершенно неясно, почему в большинстве случаев имеется сильно выраженная асимметрия природных органических молекул и имеет ли это хоть какое-то отношение, например, к асимметрии вещество/антивещество, или это результат некоторой случайности, которая растираживалась благодаря некоторой положительной обратной связи при формированиии молекул, или вообще причина какая-то еще.
Небольшое уточнение по D/L-номенклатуре, использующейся для описания хиральности органических молекул. Она является феноменологической и даже внутренне противоречивой, и пользоваться ею стоит с осторожностью. Так, да, природные аминокислоты имеют относятся к «левосторонним» молекулам (L-аминокислоты), а природная глюкоза и другие моносахариды относятся к «правостороннему» ряду (D-сахара). Само присвоение букв D и L для описания конфигурации относится только к направлению вращения плоскости поляризации света тем или иным оптическим изомером, может зависеть от длины волны (поэтому имеется общепринятая стандартная длина волны, 589 нм) и принципиального физического смысла не имеет. Существует другая номенклатура, (R/S для соединений с асимметрическим центром или центрами, как в разбираемом в статье случае и использованная на первой картинке на подписях R-propylene oxide и S-propylene oxide), которая опирается на фактическое расположение в пространстве атомов. По сути, по некоторым формальным правилам определяется иерархия заместителей, после чего направление обхода заместителей в порядке, определяемом этой иерархией, сопоставляется с вращением часовой стрелки. Общего соответствия между R/S и D/L номенклатурой нет.
aireth
16.06.2016 14:56+1Это ученые нач обмануть пытаются, на самом деле было найдено горомное мыслящее облако и все это, чтобы не пушать общественность!
Chupakabra303
17.06.2016 10:02Как никогда актуален анекдот про 50% вероятность появления динозавра.
Главный посыл новости: учёные обнаружили хиральный пропилен оксид, а ведь могли и не обнаружить, 50% — не шутки.
Aureliano_Buandia
17.06.2016 12:50>>Находка, сделанная сейчас — это окись пропилена
Пропилен на земле как обычно получают из газа нефтепереработки.
Ожидаем колебания цены на нефть на фоне данных по запасам нефти в космосе…
DaveDee
Осталось найти турианцев и кварианцев
RealFLYNN
Это потребует кое-каких… калибраций
skylevels
«жизнь» к этому не сводится, эту органиику еще надо «запустить»